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ping funktioniert nur vom Router, nicht aus dem Netz?
Wenn ich mich recht entsinne, dann ist squid ein Proxy. Der leitet im Zweifel nur ganz bestimmte Pakete (z.B. welche für Port 80) weiter. Um ein Ping weiterzuleiten bräuchtet Ihr wohl einen Router. Eventuell kann man squid das auch beibringen, frage einfach mal die squiddoku.
edit: Du solltest ein wenig präziser werden in Deinen Benennungen. Der fragliche Rechner ist in dieser Konfiguration kein Router, sondern ein Proxy und ein Mailserver. Das erleichtert dann die Fehlersuche.